In 1780 werd het molentje van Groenendaal gebouwd in opdracht van John Hope, de Schotse eigenaar van het landgoed Groenendaal, om de waterpartijen en vijvers op het landgoed 's zomers van water te voorzien. Waarschijnlijk vielen die 's zomers vaak droog, doordat in de zomer het waterpeil in het Haarlemmermeer zakte. Waarschijnlijk functioneerde het molentje niet naar wens, want korte tijd later werd er naast het molentje een klein stoomgemaal gebouwd, die het inmaalwerk van het molentje overnam.

Doordat het molentje van Groenendaal toen al zijn functie verloor kwam het al vroeg stil te staan en bleef slechts behouden als sierobject. Waarschijnlijk werd daardoor vaak gezegd dat het molentje van Groenendaal geen echte molen was maar een "folly", een decoratief bouwsel, zoals die eind 18e eeuw erg in de mode waren.

Op oude afbeeldingen is echter te zien dat uit de noordzijde van de stenen onderbouw een vijzel steekt en naast het molentje zie je een bouwsel dat op een waterloop en een sluisdeur lijkt.

In 1836 werd in opdracht van de kleinzoon van John Hope de stoommachine afgebroken, maar bleef het windmolentje behouden.

In 1913 zijn de landgoederen Bosbeek en Groenendaal inclusief het molentje aangekocht door de gemeente Heemstede. Zo ontstond het "Wandelbosch Groenendaal".

In 1925 werd als toegang tot de Flora tentoonstelling, pal naast het molentje, een monumentale brug gebouwd met daarbij een groot, even monumentaal hekwerk. Als talud voor die brug werd er tegen de noordkant van het molentje bijna anderhalve meter zand gestort, waardoor de plaats van de oude vijzel en de oude waterloop diep onder de grond verdween.

In 1989 werd het molentje zeer grondig gerestaureerd en weer compleet gemaakt met een gaand werk.

In 1990 werd door de SMZK de kap gelicht om het weer mogelijk te maken de kap rond te kruien en te gaan draaien met het molentje.

In 1997 is er door de SMZK-vrijwilligers weer een vijzel in de onderbouw geplaatst, ditmaal in de oostelijke muur, waarmee het molentje zijn oorspronkelijke functie terug heeft.

In 2019 werd het molenlijf, de kap, staart en gevlucht verwijderd en vervoerd naar de werkplaats van molenmaker Poland in Oterleek, waar het molentje grondig gerestaureerd is.

In 2020 kwam het molentje terug op zijn plaats en is ook de onderbouw met de twee stellingen gerestaureerd.

Bijzonderheden van dit molentje:

Doordat het molentje heel klein is kon er in het achtkante molenlijf geen deur geplaatst worden. Daarom werd er onder de eigenlijke stelling een extra stelling gemaakt, van waaruit de molenaar met een ladder naar de echte "werk"-stelling kan klimmen. Het molentje van Groenendaal is daarmee uniek, want het is de enige molen met twee stellingen!

Vroeger stond het molentje op vlak terrein en was de eerste stelling rondom op 4,80 meter en de tweede op 7,60 meter hoogte. De hoogte tot de nok van de kap is 12 meter en het gevlucht meet 8,20 meter. Sinds de bouw van de brug in 1925 en de ophoging daarvoor is de hoogte vanaf de grond daar nu 1.25 meter minder, waardoor vanaf die kant gezien het een veel kleiner molentje lijkt dan toen.

Het molentje van Groenendaal heeft een klassiek "oud Hollands" gevlucht. De bovenas en roeden zijn van hout. De Bilinga koningsspil heeft een lengte van wel 10,35 meter! De lengte van de bovenas is slechts 2,06 meter, inclusief de uit de molen stekende askop. Het molentje is lang en slank! De doorsnede van de kap is aan de binnenkant slechts 1,10 meter. De beweegruimte tussen het kammenwiel op de koningsspil en de kruivloer is er maar net 35 cm.! De molenaar mag dus niet te dik worden!

Bij de ingebruikstelling van het molentje in 1990 meldde de Gemeente Heemstede dat het molentje 150 jaar had stilgestaan. Vele jaren lang, tot aan de restauratie in 1989 was de onderbouw van het molentje in gebruik als onderkomen van een groepje kangoeroes.

De molenbiotoop, de mogelijkheid om wind te vangen, is bij het molentje van Groenendaal zeer slecht. Rondom het molentje staan hoge bomen en bebouwing. Daarom is het vaak niet mogelijk om met het molentje de draaien en zeker het op windkracht water inmalen vereist een gunstige windrichting en een flinke windkracht.

Bij het plaatsen van de vijzel in 1997 is er door de SMZK daarom ook een electrische aandrijving bijgeplaatst, waarvoor een oude liftmotor uit een Haarlemse flat is gebruikt. Daardoor kan het molentje van Groenendaal zowel op windkracht als op stroom het water in de vijvers bij de kinderboerderij verversen. Daarmee heeft het molentje dus zelfs een belangrijke taak te vervullen.